פסטיבל אושו ישראל התקיים לראשונה בחודש יולי 2008 בשטח המלון הבריכה והיער של קיבוץ בית אורן. הפסטיבל הראשון נקרא בכלל כנס אושו ישראל, הפיק אותו קורהה יובל, שהקים את אושו ישראל שנתיים לפני כן, ארגון שהתרכז בהבאה של מנחים בכירים מהמרכז הבינלאומי של אושו למדיטציה, בפונה, הודו, לכאן בישראל, לסופי שבוע של העמקה בנושאים שונים כמו תרפיה, מערכות יחסים, קונסטלציה משפחתית, טנטרה, מדיטציה, התפתחות, הכשרות מנחים ועוד, כמו גם בארגון של המדיטציות של אושו בתל אביב ובכלל בשיתוף המסר של מורה רוחני פורץ דרך. כנס אושו ישראל אורגן מן הסתם על ידי אושו ישראל והיווה את האירוע המרכזי בשנה ואירוע הדגל של הארגון.
פסטיבל אושו ישראל הראשון, שם לו למטרה לכנס לראשונה את כל העוסקים ברוח אושו בישראל במקום אחד אחת לשנה, ולקיים כנס שיהיה מבוסס סדנאות חווייתיות, כמו גם פשוט מפגש חברים וחגיגה ברוח אושו לסוף שבוע אחד. בכנס היו כ4 מתחמי סדנאות, כ500 איש ואישה הגיעו לכנס הראשון והוא נזכר לכולם כאירוע חשוב ומיוחד כשהיה ברור שהוא תחילתה של מסורת חדשה. הופיעו בפסטיבל אושו ישראל הראשון אמיר יעקובי ונועה זולו שהיו החלק המרכזי מהרכב הטרייבל דאנס שבדיוק פרץ דרך באותה התקופה.
בשנה לאחר מכן, הוחלף שמו של הכנס בפסטיבל כלצידו התקיימו עוד שני כנסים שנתיים קטנים יותר לכ250 איש כל אחד, באביב ובסתיו. לפסטיבל אושו ישראל השני שהתקיים ביולי 2009, גם הוא בבית אורן, הגיעו כ600 איש, הוא המשיך בפורמט בגודל די דומים, הופיעו בו אברהם טל (שנייה לפני שפרץ דרך) בהופעה מיוחדת שתיזכר תמיד ומטבוחה פרוג'קט.
פסטיבל אושו ישראל השלישי שהתקיים ביולי שנת 2010 היווה פריצת דרך משמעותית בחיי הפסטיבל, כל הכרטיסים נמכרו וכמות הקהל הכפילה את עצמה, נאלצנו לסגור את השערים ולא להכניס יותר אנשים וזכורה חגיגה גדולה גדולה. ובאותה שנה, פסטיבל אושו ישראל הפך לפסטיבל אושו הגדול בעולם! בפסטיבל היו כבר כ6 מתחמי סדנאות, וכל מי שנכח יצא משם בתחושה גדולה של התעלות רוח.
בהמשך באותה שנה, פרצה השריפה הגדולה ביער הכרמל כשהיא פוגעת בקיבוץ בית אורן בצורה קשה. שטח ואזור הפסטיבל לא נפגע, אך מאחר שבתים אחרים בקיבוץ עלו באש, הוקמה שכונת קראוולות לתושבי הקיבוץ צמוד לשטח הבריכה והקמפינג שבו השתמש הפסטיבל, מה שלא איפשר את המשך קיום הפסטיבל שם.
הבית החדש של הפסטיבל הוכרז בקמפוס גבעת חביבה, קמפוס ירוק ורחב ידיים, שהיו בו כל הדברים שחיפשנו, אולמות גדולים וממוזגים לסדנאות, חדרי אירוח לאורחים, בריכת רחצה גדולה, חובה! אזור קמפינג ידידותי לסביבה וכל שאר הדברים שהיינו צריכים בשביל שהפסטיבל ימשיך להתקיים כפי שהוא ולגדול בהמשך. זה מרגיש הרבה פעמים כמו כפר שלם שקם לחיים למשך שלושה ימים, כמו קיבוץ שהשתלטנו עליו לא מעט אנשים להקים לנו מציאות אחרת לכמה ימים.
אז בשנת 2011 התקיים פסטיבל אושו ישראל בגבעת חביבה, כשהוא שומר על אותה כמות אנשים כמו בשנה שלפני בבית אורן. לקח שנייה להתרגל למקום החדש הכל כך גדול הזה, אבל הכל התחבר מצוין בסופו של דבר. נוצרו קשרים עבודה טובים עם חברת טולי שמתפעלת את הקמפוס ולמדנו להשתמש בחלל בצורה טובה יותר.
הפסטיבל ממשיך להתקיים בגבעת חביבה עד עצם היום הזה, זאת השנה החמישית כבר, כשהוא הולך גדל, מתפתח משתנה, נוספה לפסטיבל במה אקוסטית באודיטוריום בגבעת חביבה שיכול להכיל כ400 איש ובכלל כל הנופח המוזיקלי התרחב כולו עם הופעה או מסיבה כל שעתיים לכל אורך הפסטיבל.
